1983: Auf einem geliehenen Rad absolviert Jan Ullrich als Neunjähriger unter Trainer Peter Sager sein erstes Rennen für Dynamo Rostock.

1985: Erster Sieg bei einem Radrennen in Warnemünde.

1987: Wechsel zur Sportschule von Dynamo Berlin und zu Trainer Peter Becker.

1988: DDR-Jugendmeister im Straßenrennen.

1992: Ullrich zieht mit Becker nach Hamburg um, wo ihn Autohändler und Radsportfan Wolfgang Strohband als Manager unter seine Fittiche nimmt.

1993: Ullrich wird bei der Straßen-WM in Oslo mit 19 Jahren jüngster Amateur-Weltmeister.

1994: WM-Dritter im Straßen-Zeitfahren der Profis.

1995: Erster Profi-Vertrag beim Team Telekom des Belgiers Walter Godefroot.

1996: Sensationeller zweiter Platz beim Tour-de-France-Debüt hinter seinem Teamkapitän Bjarne Riis.

1997: Auf der Etappe nach Andorra stürmt Ullrich ins Gelbe Trikot und wird wenige Tage später erster deutscher Tour-Sieger. Zum Jahres-Abschluss wird er zu Deutschlands "Sportler des Jahres" gewählt.

1998: Ullrich erobert erneut das Gelbe Trikot, verliert die Tour aber nach einem "Hungerast" am Galibier gegen Marco Pantani und wird schließlich Zweiter.

1999: Nach einem schweren Sturz bei der Deutschland-Tour muss Ullrich seinen Tourstart absagen. Im September gewinnt er die Spanien-Rundfahrt und wird Weltmeister im Zeitfahren.

2000: Ullrich muss sich bei der Tour dem übermächtigen Lance Armstrong geschlagen geben, wird dann aber in Sydney Olympiasieger im Straßenrennen und holt Silber im Zeitfahren.

2001: Erneuter zweiter Platz bei der Tour hinter Armstrong. Später folgt der zweite WM-Titel im Zeitfahren.

2002: Tour-Absage wegen Knie-Problemen. Am 1. Mai begeht Ullrich Fahrerflucht, nachdem er unter Alkoholeinfluss in Freiburg einen Autounfall verursacht hat. In der Rehabilitation nach seiner Knie-OP wird er am 12. Juni positiv auf Amphetamine getestet. Sechsmonatige Sperre und Vertragskündigung durch das Team Telekom.

2003: Ullrich wechselt zum Team Coast und gewinnt am 21. April bei "Rund um Köln" sein erstes Rennen seit Oktober 2001. Nach Lizenz-Problemen seines Arbeitgebers wechselt er mit seinem Berater Rudy Pevenage zum Team Bianchi. Als junger Vater wird er im Juli zum fünften Mal Tour-Zweiter und bringt Armstrong bei nur 61 Sekunden Rückstand zum einzigen Mal an den Rand einer Niederlage. Danach Rückkehr zu Telekom.

2004: Nach Problemen in der Tour-Vorbereitung gewinnt Ullrich kurz vor der Frankreich-Rundfahrt die Tour de Suisse, erreicht aber als Vierter in Paris erstmals nicht das Tour-Podium.

2005: Erneut gesundheitliche Probleme in der Vorbereitung und verspäteter Saisoneinstieg. Nach zwei Stürzen vor und während der Tour steht Ullrich als Dritter zum insgesamt siebten Mal in Paris auf dem Podium.

2006: Beim Giro d'Italia gewinnt Ullrich überraschend das Einzelzeitfahren und in der weiteren Tour-Vorbereitung erneut die Schweiz-Rundfahrt. Einen Tag vor dem Start zur Frankreich-Rundfahrt wird er am 30. Juni vom T-Mobile-Team suspendiert, da er in den spanischen Doping-Skandal verwickelt sein soll. Ullrich bestreitet jede Verbindung zu Doping-Arzt Eufemiano Fuentes.

Der Schweizer Radsportverband leitet gegen Ullrich eine Untersuchung ein, deshalb tritt Ullrich Mitte Oktober aus und gibt seine Profi-Lizenz zurück. Die Staatsanwaltschaft Bonn nimmt Vorermittlungen auf.

2007: Am 26. Februar gibt Ullrich in Hamburg seinen Rücktritt als Aktiver bekannt.